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<!DOCTYPE html>

<title>Doxylamin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Doxylamin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">(<i>R</i>)-Isomer (links) und (<i>S</i>)-Isomer (rechts)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Doxylamin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(<i>RS</i>)-<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-2-[1-phenyl-1-(2-pyridyl)ethoxy]-ethylamin (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li><small>DL</small>-<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-2-[1-phenyl-1-(2-pyridyl)ethoxy]-ethylamin</li>

<li><i>rac</i>-<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-2-[1-phenyl-1-(2-pyridyl)ethoxy]-ethylamin</li>

<li>Doxylaminum (<a href="Latein" title="Latein">Latein</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>17</sub>H<sub>22</sub>N<sub>2</sub>O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<ul><li>Flüssigkeit <small>(Doxylamin)</small><sup id="cite_ref-RÖMPP_Online_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP_Online-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>weißes bis gelblich-weißes Pulver <small>(Doxylamin-Monosuccinat)</small><sup id="cite_ref-RÖMPP_Online_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP_Online-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=469-21-6">469-21-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Doxylamin)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=562-10-7">562-10-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Doxylamin-Monosuccinat)</small></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">207-414-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Antihistaminikum" title="Antihistaminikum">Antihistaminika</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>< 25 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> <small>(Doxylamin)</small><sup id="cite_ref-ChemIDplus_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

<p>137–141 °C (65 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a>) <small>(Doxylamin)</small><sup id="cite_ref-RÖMPP_Online_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP_Online-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Doxylamin</b> ist ein stark <a href="Sedierung" title="Sedierung">sedierendes</a> <a href="Antihistaminikum" title="Antihistaminikum">Antihistaminikum</a> aus der Gruppe der <a href="Monoethanolamin" title="Monoethanolamin">Ethanolamine</a>. Es wird als Schlafmittel zur Kurzzeittherapie und zur nächtlichen Linderung von Erkältungs- und Allergiesymptomen benutzt. In Kombination mit <a href="Pyridoxin" title="Pyridoxin">Pyridoxin</a> (als Pyridoxinhydrochlorid) wird es gegen Schwangerschaftsübelkeit eingesetzt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klinische_Angaben">Klinische Angaben</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete_(Indikationen)"><span id="Anwendungsgebiete_.28Indikationen.29"></span>Anwendungsgebiete (Indikationen)</h3></div>

<p>Doxylaminhaltige <a href="Arzneimittel" title="Arzneimittel">Arzneimittel</a> sind zur Ruhigstellung nervöser Patienten, zur Behandlung von Unruhe und Erregungszuständen bei Kindern und zur medikamentös erforderlichen Behandlung von Ein- und Durchschlafstörungen zugelassen. Darüber hinaus besteht eine Zulassung als <a href="Antiallergikum" title="Antiallergikum">Antiallergikum</a> zur Behandlung allergischer Reaktionen der oberen und unteren Atemwege einschließlich Heuschnupfen und allergischer Bronchialkrämpfe sowie allergische Hauterkrankungen und Juckreiz.<sup id="cite_ref-FI_Mereprine_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-FI_Mereprine-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Weitere Einsatzgebiete in Kombination mit Pyridoxin sind die Behandlung von Übelkeit und Erbrechen und in Kombination mit <a href="Paracetamol" title="Paracetamol">Paracetamol</a>, <a href="Dextromethorphan" title="Dextromethorphan">Dextromethorphan</a> und optional <a href="Ephedrin" title="Ephedrin">Ephedrin</a> die symptomatische Behandlung von Erkältungskrankheiten.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gegenanzeigen_(Kontraindikationen)"><span id="Gegenanzeigen_.28Kontraindikationen.29"></span>Gegenanzeigen (Kontraindikationen)</h3></div>

<p>Doxylamin darf nicht angewendet werden bei bekannter Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff sowie bei Patienten mit einem akuten <a href="Asthma_bronchiale" title="Asthma bronchiale">Asthma</a>-Anfall, <a href="Engwinkelglaukom" class="mw-redirect" title="Engwinkelglaukom">Engwinkelglaukom</a>, <a href="Ph%C3%A4ochromozytom" title="Phäochromozytom">Phäochromozytom</a>, <a href="Prostatavergr%C3%B6%C3%9Ferung" title="Prostatavergrößerung">Prostatahyperplasie</a> mit Restharnbildung und <a href="Epilepsie" title="Epilepsie">Epilepsie</a>. Doxylamin darf insbesondere nicht nach einer akuten Vergiftung mit Alkohol, Schlaf- oder Schmerzmitteln oder <a href="Psychopharmakon" title="Psychopharmakon">Psychopharmaka</a> eingesetzt werden. Die gleichzeitige Therapie mit <a href="Monoaminooxidase-Hemmer" class="mw-redirect" title="Monoaminooxidase-Hemmer">MAO-Hemmern</a> ist kontraindiziert.<sup id="cite_ref-Kahle_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Kahle-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Schwangerschaft_und_Stillzeit">Schwangerschaft und Stillzeit</h3></div>

<p>Für doxylaminhaltige Arzneimittel konnte in epidemiologischen Studien kein Hinweis auf eine fruchtschädigende Wirkung gezeigt werden. In tierexperimentellen Studien konnten keine <a href="Teratogen" title="Teratogen">teratogenen</a> oder <a href="Fetotoxisch" class="mw-redirect" title="Fetotoxisch">fetotoxischen</a> Effekte beobachtet werden. Nach Verabreichung hoher Dosen Doxylamin an Ratten zeigten deren Nachkommen lediglich ein geringfügig reduziertes Geburtsgewicht. Dennoch wird eine Nutzen-Risiko-Abwägung während der Schwangerschaft empfohlen.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In den USA (seit 2013) und Kanada sind doxylaminhaltige Arzneimittel zur Behandlung des Schwangerschaftserbrechens zugelassen. Seit 2019 ist Doxylamin in Kombination mit <a href="Pyridoxin" title="Pyridoxin">Pyridoxinhydrochlorid</a> unter dem Handelsnamen <i>Cariban</i> auch in Deutschland erhältlich und zur Behandlung des Schwangerschaftserbrechens zugelassen.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Doxylamin geht in die Muttermilch über. Daher sollte während der Anwendung von Doxylamin nicht gestillt werden.<sup id="cite_ref-Kahle_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-Kahle-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h3></div>

<p>Dosisabhängig können insbesondere Müdigkeit, Schläfrigkeit, Benommenheit, Schwindel, Konzentrationsstörungen, Kopfschmerzen, Depressionen, Muskelschwäche und Tinnitus auftreten. Das Reaktionsvermögen ist vermindert. Diese Symptome können am folgenden Tag noch bestehen.

</p><p>Auch paradoxe Symptome wie Unruhe, Erregung, Spannung, Schlaflosigkeit, Verwirrtheit, Halluzinationen, Zittern und in seltenen Fällen zerebrale Krampfanfälle sind möglich. Diese können ebenso nach der Beendigung einer längerdauernden Doxylaminanwendung beobachtet werden. Während der Therapie können Übelkeit, Erbrechen, <a href="Durchfall" title="Durchfall">Diarrhoe</a>, Appetitverlust oder Appetitzunahme und epigastrische Schmerzen auftreten. Sehr selten kann es zu einem lebensbedrohlichen <a href="Darmverschluss" title="Darmverschluss">paralytischen Ileus</a> kommen.

</p><p>Doxylamin besitzt eine ausgeprägte <a href="Anticholinerg" title="Anticholinerg">anticholinerge</a> Wirkkomponente. Anticholinerge Nebenwirkungen unter Doxylamin schließen <a href="Akkommodation_(Auge)#Akkommodationsstörungen" title="Akkommodation (Auge)">Akkommodationsstörungen</a>, Mundtrockenheit, Gefühl der verstopften Nase, Erhöhung des Augeninnendruckes, <a href="Obstipation" title="Obstipation">Obstipation</a> und <a href="Miktion" title="Miktion">Miktionsstörungen</a> ein. Auch <a href="Tachykardie" title="Tachykardie">tachykarde Herzrhythmusstörungen</a> und Veränderungen des <a href="Blutdruck" title="Blutdruck">Blutdrucks</a> lassen sich darauf zurückführen.

</p><p>Unter Doxylamin kann die Atemfunktion durch Sekreteindickung, Bronchialobstruktion beeinträchtigt sein und es zu einem <a href="Bronchospasmus" title="Bronchospasmus">Bronchospasmus</a> kommen.

</p><p>Nach Gabe von Doxylamin kann es bei Patienten mit <a href="Ph%C3%A4ochromozytom" title="Phäochromozytom">Phäochromozytom</a> zu einer Katecholamin-Freisetzung kommen.<sup id="cite_ref-FI_Mereprine_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-FI_Mereprine-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wechselwirkungen">Wechselwirkungen</h3></div>

<p>Zentral dämpfende Arzneimittel, insbesondere andere <a href="Hypnotika" class="mw-redirect" title="Hypnotika">Hypnotika</a>, <a href="Tranquillanzien" class="mw-redirect" title="Tranquillanzien">Tranquilizer</a>, <a href="Antidepressiva" class="mw-redirect" title="Antidepressiva">Antidepressiva</a>, <a href="Neuroleptika" class="mw-redirect" title="Neuroleptika">Neuroleptika</a>, <a href="Antiepileptika" class="mw-redirect" title="Antiepileptika">Antiepileptika</a>, <a href="An%C3%A4sthetika" class="mw-redirect" title="Anästhetika">Anästhetika</a> und <a href="Analgetika" class="mw-redirect" title="Analgetika">Analgetika</a> vom <a href="Opioid" class="mw-redirect" title="Opioid">Opioid</a>-Typ führen mit Doxylamin zu einer wechselseitigen Verstärkung der Wirkungen und Nebenwirkungen. Dies gilt auch für den gemeinsamen Konsum von Alkohol mit Doxylamin. Auch α<sub>2</sub>-<a href="Sympathomimetika" class="mw-redirect" title="Sympathomimetika">Sympathomimetika</a> und andere zentralwirksame <a href="Antisympathotonika" class="mw-redirect" title="Antisympathotonika">Antisympathotonika</a>, wie <a href="Clonidin" title="Clonidin">Clonidin</a>, <a href="Brimonidin" title="Brimonidin">Brimonidin</a>, Guanabenz und <a href="Methyldopa" title="Methyldopa">Methyldopa</a>, können die sedierenden Wirkungen von Doxylamin verstärken.

</p><p><a href="Anticholinergika" class="mw-redirect" title="Anticholinergika">Anticholinergika</a>, wie <a href="Atropin" title="Atropin">Atropin</a>, <a href="Butylscopolamin" class="mw-redirect" title="Butylscopolamin">Butylscopolamin</a> sowie <a href="Biperiden" title="Biperiden">Biperiden</a>, und andere Arzneistoffe mit einer anticholinergen Wirkkomponente, wie <a href="Trizyklische_Antidepressiva" class="mw-redirect" title="Trizyklische Antidepressiva">Trizyklische Antidepressiva</a>, können die Nebenwirkungen von Doxylamin verstärken. <a href="MAO-Hemmer" class="mw-redirect" title="MAO-Hemmer">MAO-Hemmer</a> können über eine Verlangsamung des Abbaus von Doxylamin die Wirkungen und Nebenwirkungen des Arzneistoffs verstärken.

</p><p>Bei Patienten unter Doxylamintherapie darf <a href="Adrenalin" title="Adrenalin">Adrenalin</a> nicht zur Behandlung der <a href="Hypotonie" class="mw-redirect" title="Hypotonie">Hypotonie</a> eingesetzt werden, da mit einer Gefahr der <a href="Adrenalinumkehr" title="Adrenalinumkehr">Adrenalinumkehr</a> und somit mit einer Verstärkung der Hypotonie gerechnet werden muss.<sup id="cite_ref-FI_Mereprine_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-FI_Mereprine-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<p>Doxylamin ist ein <a href="Antihistaminikum" title="Antihistaminikum">H<sub>1</sub>-Antihistaminikum</a>, also ein Hemmstoff der Wirkung des <a href="Histamin" title="Histamin">Histamins</a> am <a href="Histamin-H1-Rezeptor" title="Histamin-H1-Rezeptor">Histamin-H<sub>1</sub>-Rezeptor</a>. Durch Hemmung der <a href="Entz%C3%BCndungsmediator" title="Entzündungsmediator">Entzündungsmediator</a>-Funktion des Histamins wirkt Doxylamin als Antiallergikum. Im <a href="Zentralnervensystem" title="Zentralnervensystem">Zentralnervensystem</a> hemmt Doxylamin darüber hinaus einige <a href="Neurotransmitter" title="Neurotransmitter">Neurotransmitter</a>-Funktionen des Histamins und wirkt dadurch <a href="Sedation" class="mw-redirect" title="Sedation">sedierend</a> und brechreizhemmend. Doxylamin ist weiterhin ein <a href="Anticholinergikum" title="Anticholinergikum">Anticholinergikum</a> am <a href="Muskarinischer_Acetylcholinrezeptor#M1-Rezeptor" title="Muskarinischer Acetylcholinrezeptor">M<sub>1</sub>-Rezeptor</a> und hat dessen übliche Nebenwirkungen.<sup id="cite_ref-PMID17016423_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID17016423-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Halbwertzeit im Plasma beträgt 10 Stunden.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereochemie">Stereochemie</h2></div>

<p>Doxylamin besitzt ein stereogenes Zentrum, ist also <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiral</a>. Es wird als <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a> [1:1-Gemisch aus (<i>R</i>)-Doxylamin und (<i>S</i>)-Doxylamin] eingesetzt,<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> obwohl die unterschiedliche physiologische Wirkung von <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomeren</a> bekannt ist.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p><b><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></b>

</p><p>Gittalun<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> (D), Hoggar night (D), Schlafsterne (D), SchlafTabs (D), Sedaplus (D), Sanalepsi (CH), Valocordin-Doxylamin (D)

</p><p><b><a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a></b>

</p><p>Cariban (D), <a href="Vicks" title="Vicks">Vicks</a> MediNait (CH), Wick Erkältungssirup (A), <a href="Vicks" title="Vicks">Wick</a> MediNait (D)

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-RÖMPP_Online-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_Online_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_Online_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_Online_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-04-02495"><i>Doxylamin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/469-21-6">Doxylamine</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3162">3162</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/D3775">Doxylamine succinate salt</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 28. März 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/D3775?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-FI_Mereprine-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-FI_Mereprine_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-FI_Mereprine_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-FI_Mereprine_4-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Fachinformation Mereprine Sirup. Casselia med. Stand Mai 2001.</span>

</li>

<li id="cite_note-Kahle-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Kahle_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kahle_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Charly Kahle: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Doxylamin_21690"><i>Doxylamin – Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen.</i></a> In: <i><a href="Gelbe_Liste" title="Gelbe Liste">Gelbe Liste</a>.</i> 19. März 2020,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 1. März 2022</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ADoxylamin&rft.title=Doxylamin+%E2%80%93+Anwendung%2C+Wirkung%2C+Nebenwirkungen&rft.description=Doxylamin+%E2%80%93+Anwendung%2C+Wirkung%2C+Nebenwirkungen&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.gelbe-liste.de%2Fwirkstoffe%2FDoxylamin_21690&rft.creator=Charly+Kahle&rft.date=2020-03-19"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Fachinformation SchlafTabs-ratiopharm 25 mg Tabletten. Ratiopharm GmbH. Stand: Februar 2008.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Cornelia Neth: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2019/10/02-10-2019/update-schwangerschaftsuebelkeit"><i>Was hilft bei Schwangerschaftsübelkeit?</i></a> In: <i><a href="Deutsche_Apotheker_Zeitung" class="mw-redirect" title="Deutsche Apotheker Zeitung">Deutsche Apotheker Zeitung</a>.</i> 2. Oktober 2019, <span style="white-space:nowrap;">S. 2</span>,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 1. März 2022</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ADoxylamin&rft.title=Was+hilft+bei+Schwangerschafts%C3%BCbelkeit%3F&rft.description=Was+hilft+bei+Schwangerschafts%C3%BCbelkeit%3F&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.deutsche-apotheker-zeitung.de%2Fnews%2Fartikel%2F2019%2F10%2F02-10-2019%2Fupdate-schwangerschaftsuebelkeit&rft.creator=Cornelia+Neth&rft.date=2019-10-02"> </span></span>

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<li id="cite_note-PMID17016423-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID17016423_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">P. Imming, C. Sinning, A. Meyer: <i>Drugs, their targets and the nature and number of drug targets.</i> In: <i>Nature reviews. Drug discovery</i>, Oktober 2006, Band 5, Nummer 10, S. 821–834, <a href="https://doi.org/10.1038/nrd2132" class="extiw external" title="doi:10.1038/nrd2132">doi:10.1038/nrd2132</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17016423?dopt=Abstract">PMID 17016423</a> (Review).</span>

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<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB00366">Doxylamine</a></span> in der <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a> der <a href="University_of_Alberta" title="University of Alberta">University of Alberta</a>, abgerufen am 3. März 2016.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

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<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Axel_Kleemann" title="Axel Kleemann">Axel Kleemann</a>, Jürgen Engel: <i>Pharmazeutische Wirkstoffe</i>. 2. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 1982, ISBN 3-13-558402-X.</span>

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<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text">E. J. Ariëns: <i>Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology</i>, <a href="European_Journal_of_Clinical_Pharmacology" title="European Journal of Clinical Pharmacology">European Journal of Clinical Pharmacology</a> <i>26</i> (1984) 663-668, <a href="https://doi.org/10.1007/BF00541922" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF00541922">doi:10.1007/BF00541922</a>.</span>

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<li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte)</i>. 57. Auflage. Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 738.</span>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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